Pada Mei lalu, dalam pertemuan di hotel St. Regis New York, Adelson memberitahu Trump bahwa dia akan menyumbangkan uang dalam jumlah besar dalam kampanye nominasi kandidat partai Republik itu. Namun, belum ada uang sama sekali yang dikucurkan, antara lain dikarenakan jaringan super PAC pro-Trump menolak mundur. Adelson tidak ingin menggelontorkan uang beriringan dengan kucuran dana saingan, kata sebuah sumber yang dekat dengan pengusaha kasino itu. Pada saat Trump berembuk untuk menentukan pilihan siapa yang akan mendampingi dirinya sebagai calon wakil presiden, kubu Adelson menegaskan bahwa dia akan langsung membuka keran uang begitu Gingrich–yang diberi dana 20 juta dolar oleh Adelson pada kampanye pemilihan presiden 2012 lalu–terpilih sebagai pendamping Trump, kata kubu Adelson. Namun, tawaran bersyarat itu ditolak oleh Trump, kata seorang kepercayaan Trump.
“Trump tidak bisa dibeli,” kata seorang sekitu Trump, yang tidak berwenang mengeluarkan pernyataan resmi. “Dan dia tidak suka dipanas-panasi seolah-olah Adelson punya uang lebih banyak dibanding dirinya.”
Trump juga bersikap mendua terhadap Gingrich. Dia menghargai selera berbicaranya yang bombastis, terutama pujiannya terhadap pencalonan Trump. Namun, Trump dan sekutunya khawatir untuk berbagi panggung dengan sesama sosok berkepribadian menonjol. Gingrich sadar betul akan kerugian akinat hal itu. “Apakah Anda benar-benar menginginkan tiket dua matahari kembar?” demikian kelakar Gingrich pada Rabu malam lalu. Selain itu, Gingrich juga dianggap senang membanggakan kepandaiannya. “Newt Gingrich adalah orang paling pandai di dunia. Tanya saja dia kalau Anda tidak percaya,” kata pendukung Trump. “Dia punya kecenderungan untuk meremehkan orang-orang yang ada di atasnya. Itu melukainya.” Selama tiga hari muali Rabu, Trump melakukan pembicaraan lewat telepon dengan para tokoh evangelis untuk mencari masukan siapa yang lebih baik di antara Gingrich atau Pence.
Pada saat Trump menimbang-nimbang pilihannya, nasib rupanya mengharuskannya tetap berada di Indiana ketika pesawat jetnya mengalami kerusakan mesin setelah melakukan kampanye bersama Pence pada Selasa malam. Keduanya pun makan bersama malam itu, lalu sarapan pagi bersama keesokan harinya. Anak sulung Trump–Donal Jr., Eric dan Ivanka, serta Kushner–terbang ke Indiana pagi itu untuk melakukan pertemuan dengan Pence di kediaman gubernur. Putra putri Trump yang sudah dewasa masuk kategori sebagai penasihat terdekatnya, dan persetujuan mereka merupakan syarat yang tak dapat dilanglahi. “Itu merupakan keputusan keluarga,” begitu penjelasan penasihat senior Trump.
Pada Rabu malam, pilihan tampaknya dudah ditetapkan. Pada pukul 11:30 malam, Trump menelepon Jerry Falwell Jr., Presiden Universitas Liberty negara bagian Virginia dan sekutu evangelis dekat, untuk mengabarkan bahwa dia telah memilih Pence. “Tidak seorangpun yang tahu kecuali kamu,” kata Trump, sebagaimana disampaikan Falwell.
Pada pukul 8, Rabu pagi, Pence mengadakan pertemuan dengan para sekutu politik ya di Indianapolis untuk mendiskusikan logistik politik seandainya Trump memilih dirinya sebagai calon wakil preaiden. Pence, yang tengah berada dalam kampanye pemilihan kembali yang sangat berat, menghadapi batas waktu sampai Jumat tengah hari untuk menarik diri dari pencalonan pemilihan gubernur. Gubernur Indiana itu masih belum diberi tahu mengenai hasil keputusan Trump, namun dia ingin mempersiapkan para pembantunya untuk menarik pencalonan dirinya pada waktu yang tepat jika hal itu perlu dilakukan.
Setelah itu, Pence pun menunggu, seperti calon-calon lain. Para petinggi partai Republik baru diberi tahu mengenai keputusan Trump menjelang tengah hari bahwa Pence yang dia pilih. Gubernur Indiana melompat naik pesawat ke New York mendahului tiket yang dipesan untuk Jumat pagi. Namun, baik Gingrich maupun Christie belum diberi tahu perihal keputusan itu. Sedangkan Trump, yang tengah berada di West Coast melakukan penggalangan dana, merasa sangat jengkel karena bocoran tersebut berubah menjadi banjir informasi, kata sumber yang mengetahui hal tersebut.
Acara peluncuran yang direncanalan dilakukan pada Jumat pagi di Manhattan dibatalkan pada Kamis malam, menyusul terjadinya serangan teroris di French Rivera. Pada Kamis malam, Trump memberi tahu televisi Fox News bahwa dirinya belum membuat keputusan “final yang final”. Keadaan tanpa kejelasan tersebut membuat sejumlah tokoh Republik berprasangka bahwa keyakinan Trump atas pilihannya mulai goyah. Seorang yang dekat dengan Trump mengatakan sanga calon presiden masih melakukan hubungan telepon pada Kamis malam, mempertanyakan pilihannya–terutama karena bocoran tersebut berasal dari kalangan Pence, yang dia anggap sebagai sesuatu yang memojokkannya. Tim kampanye Trump membantah laporan itu.
